Оказавшись в Москве, Сергей Есенин решил поступить так, как пожелал он сам, а не родители. Быть педагогом он вовсе не хотел и в Учительский институт поступать не стал — устроился на работу в книжное издательство. Пока журналы отказывались печать стихи С.А. Есенина, он подрабатывал продавцом в книжном. Он совмещал работу с обучением в Московском городском народном университете имени Альфонса Шанявского. Там он был вольнослушателем историко-философского цикла. Позже Сергей Александрович работал в типографии на разных должностях.

Первым опубликованным стихотворением была «Берёза». Оно было напечатано в детском журнале «Мирок» в 1914 году. Литераторы считают это произведение символом всей есенинской лирики. Но не всё так просто с историей публикации. Подписано стихотворение было именем «Аристон» — псевдонимом С.А. Есенина. Сейчас «Берёзу» учат в школе, её строки известный даже тем, кто не увлекается творчеством Сергея Александровича. Но сам поэт не включил произведение в собственный сборник стихотворений.

В 1915 году Сергей Есенин отправился в Петербург — к уважаемому им и любимому поэту-символисту Александру Блоку. Тот отозвался о творчестве рязанского юноши известными теперь словами: «Стихи чистые, звонкие, голосистые!». И познакомил Серёжу с другими литераторами — М. Мурашевым и С. Городецким. Они дали в журналы рекомендации на С.А. Есенина — крестьянского парня начали печатать. Летом того же года поэт работал над сборником «Радуница» в своём родном селе. А вместе с тем собирал фольклорные песни, частушки, сказки, из которых впоследствии составит сборник «Рязанские побаски, канавушки и страдания». По возвращении в Петербург С. Есенин начинает сотрудничать с объединением крестьянских писателей «Краса». С ним он выступал на литературных вечерах — и весьма успешно. Но вскоре объединение распалось.

В 1918 году Сергей Есенин и его товарищи — Анатолий Мариенгоф, Вадим Шершеневич, Рюрик Ивнев — принялись за создание нового поэтического направления — имажинизма. «Образ как самоцель», — провозглашала декларация. Но будучи лишь формальной школой, имажинизм вскоре сам себе изжил. В том же году С. Есенин в столице издал сборники стихов «Голубень», «Преображение», «Сельский часослов». Также создал теоретический литературный трактат «Ключи Марии».

В 1924-1925 годах поэт создаёт в Азербайджане «Персидские мотивы». Тогда же появляются поэмы «Анна Снегина» и полный трагизма «Чёрный человек».

Первой любовью — юной, робкой — считается Анна Сардановская. Они жили в одном селе и много гуляли вместе. Именно она стала прототипом главной героини поэмы «Анна Снегина». «За горами, за жёлтыми долами…» — посвящено Ане. В типографии Сытина С. Есенин познакомился с Анной Изрядновой. Спустя время у них родился сын Юрий. Но пара распалась. Ане Изрядновой посвящено стихотворение «Я положил к твоей постели…».

В 1917 году, когда поэт печатался в газете партии эсеров, он познакомился с Зинаидой Райх. Девушка работала там секретарём. Вскоре С. Есенин предложил возлюбленной обвенчаться. Но этот брак не стал единственным и счастливым. Позже Зина нашла своё счастье с товарищем поэта — Всеволодом Мейерхольдом, в театре которого Райх стала работать актрисой.

Отдельная глава личной жизни Сергея Есенина — американская танцовщица Айседора Дункан. Она была старше поэта на много лет и не говорила по-русски. Они познакомились в день рождения Серёжи в мастерской художника Георгия Якулова. В путешествие по миру они отправились уже в статусе мужа и жены. Но и этот брак не был последним. Как и не был спокойным.

Последней женой С.А. Есенина стала внучка писателя Л. Н. Толстого — Софья Толстая. Примечательно, что цикл стихотворений «Любовь хулигана», в который входит знаменитое «Заметался пожар голубой», посвящено актрисе Августе Миклашевской, в которую поэт был влюблён в 1923 году — до знакомства с Софьей, почти сразу после возвращения из турне с Айседорой. Но кроме женщин, которых любил С. Есенин, была одна, любившая поэта до самой смерти. Галина Бениславская — она была верным и близким другом Серёжи. Но на самом деле, была глубоко влюблена в него. После смерти С. Есенина, Галя застрелилась на его могиле — не с первого раза, но убила себя.

1. На первых своих публичных выступлениях Сергей Есенин вел себя как необразованный деревенский мужик и говорил голосом, как сказал Владимир Маяковский в своем очерке, словно «ожившее лампадное масло»: «Мы деревенские, мы этого вашего не понимаем… мы уж как-нибудь… по-нашему… в исконной, посконной». В литературных салонах поэт и внешне подражал деревенскому парню: чаще всего одет он был в белую рубаху с вышивкой, лапти или валенки, и с гармошкой в руках. Маяковский считал, что таким образом Есенин «рекламировал» свою крестьянскую поэзию, и даже поспорил с ним, что тот «все эти лапти да петушки-гребешки» вскоре оставит. И действительно, как только отношения с крестьянскими поэтами у Есенина разладились, стиль одежды его тоже изменился. Встретив молодого стихотворца уже после революции в галстуке и пиджаке, Маяковский требовал отдать проигрыш.

2. В своем произведении «Пугачев» Сергей Есенин больше всего любил монолог Хлопуши. Он всегда читал его с особым упоением. Максим Горький, присутствовавший на одном из чтений, вспоминал: «Я не могу назвать его чтение артистическим, искусным и так далее, все эти эпитеты ничего не говорят о характере чтения. Голос поэта звучал несколько хрипло, крикливо, надрывно, и это как нельзя более резко подчеркивало каменные слова Хлопуши».

3. Монолог Хлопуши долгое время был визитной карточкой Есенина — исполнение автора даже записали на фонограф. На сохранившейся аудиозаписи выступления Есенина отчетливо слышен рязанский акцент: «е» автор произносит как «ей», «о» — как «оу».

4. После возвращения в Москву из зарубежного путешествия Сергей Есенин опубликовал свой стихотворный сборник «Москва кабацкая» в журнале имажинистов «Гостиница для путешествующих в прекрасном». В двух предыдущих номерах издания произведения располагались в алфавитном порядке фамилий авторов, в этом же выпуске есенинский цикл следовал за стихами Анатолия Мариенгофа. Этот факт задел Есенина, о чем он сообщил Ассоциации вольнодумцев: «В журнале же «Гостиница» из эстетических чувств и чувств личной обиды отказываюсь участвовать окончательно, тем более что он мариенгофский. Я капризно заявляю, почему Мариенгоф напечатал себя на первой странице, а не меня».

5. Как-то в разговоре с Мариенгофом Есенин похвастался: «А ведь у меня, Анатолий, за всю жизнь женщин тысячи три было». На недоверчивую фразу: «Вятка, не бреши!» — поправил: «Ну, триста <…> Ну, тридцать». Говоря о своих сердечных победах, поэт часто привирал в цифрах, но настоящих влюбленностей у него было немного. Сам Есенин оправдывал свою несостоятельность в семейной жизни любовью к поэзии и искусству.

6. Несмотря на то что в своих стихах Есенин часто писал о деревне, в родном Константинове поэт бывал редко. Анатолий Мариенгоф вспоминал: «За четыре года, которые мы прожили вместе, всего один раз он [Есенин] выбрался в свое Константиново. Собирался прожить там недельки полторы, а прискакал через три дня обратно, отплевываясь, отбрыкиваясь и рассказывая, смеясь, как на другой же день поутру не знал, куда там себя девать от зеленой тоски». Поэт стремился стать городским жителем и в нарядах, и в образе жизни. Даже в зарубежных поездках ему больше всего нравилась «цивилизация».